Bisiklik xinazolin-tioamidlarning sintezi

Ushbu dissertatsiya ishi 2,7,8-trimetilxinazolin-4-on hosilalari qatori tioamidlarining kimyoviy oʻzgarishlarini oʻrganishga bagʻishlangan boʻlib, unda ular bilan turli xil elektrofil reagentlar, jumladan alkilgalogenidlar, sirka angidrid, galogenangidridlar, aldegidlar va ketonlar bilan reaksiyalari tadqiq qilingan. Tadqiqotlar natijasida bir qator yangi xinazolin-4-on-2-il-tioamidlar sintez qilingan va ularning tuzilishi IQ va PMR spektroskopiya usullari bilan tasdiqlangan. Sintetiz qilingan birikmalarning ba'zilari biologik faollikka ega ekanligi aniqlanib, qishloq xoʻjaligida qoʻllash istiqbollari koʻrsatib oʻtilgan.

Asosiy mavzular

• Xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidi va morfolidini alkil (benzil) galogenidlar bilan alkillash reaksiyalari: Ushbu bobda xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidi va morfolidining metil yodid, propilxlorid, butilyodid va benzilxlorid kabi alkil halogenidlari bilan reaksiyalari oʻrganilgan. Reaksiyalar natijasida S-atomiga alkillanish sodir boʻlib, tegishli tioimid tuzlari yuqori unum bilan hosil boʻlgan. Bu reaksiyalarning natijasi S-atomining yumshoqligi va yuqori qutblanganligi bilan tushuntirilgan.
• Tioamidlarni alkillash va tioimid tuzlarining kimyoviy oʻzgarishlari: Bu bobda tioamidlarning alkillash reaksiyalari oʻrganilgan. Molekulada bir nechta funksional guruhlar (NH, C=S) mavjudligi sababli, anion alkillanganda azot yoki oltingugurt atomlariga ketishi mumkin. Xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidining alkillanishida S-atomiga ketishi aniqlangan.
• Xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidini atsillash va xlorlash reaksiyalari: Bu bobda xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidining atsetil- va benzoilxlorid bilan atsillash reaksiyalari oʻrganilgan. Reaksiya ekzotsiklik N-atomiga ketgan va atsillangan mahsulotlar hosil boʻlgan. Xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidini tionil xlorid bilan reaksiyasi natijasida 2-a-xlor-a-feniliminometilxinazolin-4-on hosil boʻlgan.
• Tioamidlarning kislota xlorangidridlari, aldegid va ketonlar bilan reaksiyalari: Bu bobda tioamidlarning kislota xlorangidridlari, aldegidlar va ketonlar bilan reaksiyalari oʻrganilgan. Tioamidlarning kislota xlorangidridlari bilan reaksiyasi S-markazga ketgan va tioimid tuzlari hosil boʻlgan. Xinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota anilidini tioamidlari bilan reaksiyasi esa S-atomiga ketgan.
• 2,7,8-Trimetilxinazolin-4-on-2-il-tioamidlarining sintezi: Ushbu bobda 2,7,8-trimetilxinazolin-4-onni aminlar va oltingugurt bilan reaksiyasidan tegishli tioamidlar sintez qilingan. Sintiz qilingan tioamidlarning tuzilishi IQ va PMR spektroskopiya usullari bilan tasdiqlangan. Xinazolin-4-onning geterosiklik aminlar (morfalin, piperidin) bilan reaksiyalari aromatik aminlarga nisbatan yuqori unum bilan borgan.
• 2,7,8-Trimetilxinazolin-4-onlarning tioamidlarida qayta amidlash reaksiyalari: Bu bobda 2,7,8-trimetilxinazolin-4-on-2-il-tiokarbon kislota morfolidini anilin bilan qayta amidlash reaksiyalari oʻrganilgan. Reaksiya natijasida tegishli tioamidlar hosil boʻlgan. Mahsulotlarning unumi aminlarning asosliligiga bogʻliq boʻlib, asosliligi katta boʻlgan aminlar yuqori unum bilan reaksiya bergan.